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Der tautologisch klingende Titel des Essays Die Freiheit, frei zu sein gibt einen Grundzug des Denkens von Hannah Arendt zu verstehen: Sie ist eine Denkerin der Freiheit, genauer genommen, der in der Öffentlichkeit sich manifestierenden, mithin politischen Freiheit. Sie hat gleichzeitig dies Leitmotiv mit der Frage danach verbunden, wie sich dauerhaft menschliche Freiheit gründen lässt, und damit stieß sie auf die Revolution als die genuin moderne politische Erfahrung.
Dieser Essay entstand 1967 im Umkreis des Buches On Revolution (1963), in dem auf provokative Weise die amerikanische und französische Revolution mit dem Argument konfrontiert wurden, erstere sei eine Gründung der Freiheit, während letztere eine Entartung der Freiheitsidee zugunsten sozialer Probleme gewesen sei. Vorliegende Schrift reflektiert auf Revolutionen in ihrer Komplexität und behandelt den Zusammenhang von Revolution und Freiheit so, dass Revolutionen ihre janusköpfige, stets gefährliche Wirklichkeit zeigen können.